32 ビットアーキテクチャ上で動作する Windows 95/98/Me/NT/2000/XP などを総称して Win32 システムと呼びます。 16 ビットアーキクチャの Windows 3.1 および MS-DOS では DJGPP 版 Ruby が動作します。
なお現在は Win64 システム (Alpha と IA64) も存在しますが、 Ruby の動作報告はまだありません。
Win32 用の Ruby は大きく分けると
の二種類があります。
このマニュアルの本文で断りなく Win32 版と言うときは Win32 ネイティブ版を指すものとします。 Cygwin はそもそも Unix 互換レイヤを目指して開発されているので、 基本的に Unix の流儀のほうが通用します。 経験的にも、Cygwin 版は mswin32 版よりも Unix 版に近い挙動を示します。